Σοβαρή υποψηφιότητα για ακόμα ένα Όσκαρ φαίνεται πως βάζει ο Λεονάρντο Ντι Κάπριο με τον ρόλο του στην ταινία "Once Upon a Time in Hollywood" του Κουέντιν Ταραντίνο.
Ο ηθοποιός έχει ήδη ένα Όσκαρ πρώτου αντρικού ρόλου το οποίο απέσπασε το 2016 για τον ρόλο του στην ταινία "The Revenant". Σύμφωνα με τη βρετανική εταιρεία στοιχημάτων Coral, ο ΝτιΚάπριο είναι μέχρι στιγμής το απόλυτο φαβορί για να κερδίσει το βραβείο του καλύτερου ηθοποιού στα Όσκαρ 2020 για τον ρόλο του ως ο τηλεοπτικό αστέρα Ρικ Ντάλτον στο "Once Upon a Time in Hollywood", που είναι η ένατη ταινία του Κουέντιν Ταραντίνο.
Στην ταινία πρωταγωνιστεί επίσης ο Μπραντ Πιτ στο ρόλο του Κλιφτ Μπουθ και η Μάργκοτ Ρόμπι στο ρόλο της Σάρον Τέιτ.